Etter UEFA Champions League-hjemmekampen mot Serie A AC Milan var 0-0 og ble eliminert med en totalscore på 0-1 på to runder, sa Tottenham-trener Conte for "Tottenham" at laget fortsatt trenger tid på å reise seg for å bli en sterk team. Etter å ha blitt eliminert i FA-cupen tidligere, stoppet det i Champions League, noe som betyr at Tottenhams 15-årige trofévente forlenges med minst én sesong.
I kampen den dagen tok AC Milan en 1:0-fordel i første runde og utfordret Tottenham Hotspur på bortebane. På stopptid vant Tottenham et frispark foran, Sun Xingmin kjørte ballen inn i 16-meteren, Kane ristet på hodet og traff målet, Milan-keeper Maignan falt i bakken og reddet ballen. Special Olympics fikk ballen, Milan satte raskt i gang en kontring, Origi, som hadde på seg Fotballdrakter, traff stolpen fra venstre side av sekstenmeteren og spratt ut. Til slutt trakk Milan uavgjort mot Tottenham, og Milan eliminerte motstanderen med en totalscore på 1:0 i de to omgangene.
Ifølge statistikken er dette første gang AC Milan er tilbake til topp 8 etter 10 år.Den siste seieren går tilbake til 13. februar 2013, da Milan slo Barcelona 2-0. Etter 10 år har AC Milan returnert til kvartfinalen i Champions League, og ser frem til den fantastiske prestasjonen til spillerne som har på seg AC Milan drakt.